隆慶改元五年（一五七一年），憨山大師廿六歲。他偕同雪浪法師遊學盧山。到了南康，聽當地人說山中老虎作亂，不便登山，於是冒著風雪抵達吉安，參拜青原寺。
大師看見青原寺衰殘得不堪入目，寺中清規早失，僧人都留起鬚髮，內心慨歎異常，決心興復這座寺院。他來到人們經常過往的路口說：「年齡如在四十歲以下而願意出家修行的，都可到青原寺落發為僧。」由於道德的感召，有四十多人回應做了和尚，同時又整頓了原來在寺的僧眾。從此青原寺又恢復了原貌，建立了清淨的僧伽團體。
到了夏季，大師從青原寺返歸報恩寺料理寺務。他把寺中事務安排妥善後，已是十一月了。這時才著手準備實踐一缽遠遊的志願，雪浪法師表示反對，惟恐他不能耐受遠遊的艱難和寒冷，勸他先遊浙江、江蘇一帶，因為這一帶氣候溫和，多是山水勝地，風景秀麗，可供觀賞。可是大師卻認為：「我們眾生的習氣，都愛戀軟緩，喜歡那些賞心悅目的境界。如果想了生死，斷煩惱，一定要艱苦鍛煉，到習氣無法放縱的地方去，才容易制伏煩惱習氣啊！若只徘徊在江、浙一帶，不是近在枕席之間嗎？那對於修行來說又有什麼意義呢？」
第二年，大師一人托缽到了揚州，因被大雪所阻，又生了一場病，只得暫住下來。過了一些時候，大師見病已好轉，便托缽到街市循乞。他走到人家門外，只是來回徘徊著，不能呼乞。大師心裏思忖，這是什麼緣故呢？一摸腰包裏還有二錢銀子，便趕緊反省：「原來還有這些銀子可以依靠，所以放不下呀。」這時他看見雪中有僧人行乞而得不到食物時，便毫不猶豫地把他們邀到客店裏，拿出所有的銀子，同大家飽餐了一頓。
第二天，大師又上街乞食，走到一二戶人家門口，很自然地向人家呼乞，因此得到了食物。他暗自高興地想：「我的力量足以輕視萬鐘的富翁了。」又在缽上刻下了「輕萬鐘之具」的銘字，稱自己的衲衣為「輕天下之具」。又作了一銘說：「爾委我以形，我托爾以心。然一身固因之而足，萬物實以之而輕。方將曳長袖之風，披白雪之襟。其舉也，若鴻鵠之翼；其逸也，若潛龍之鱗。逍遙宇宙，去住山林。又奚炫夫朱紫之麗，唯取尚乎霜雪之所不能侵。」大師把澹泊的情操，高潔的志行，在這銘中完全表現出來了。
這年七月，大師來到京都，因沒有投足之地，只得從早到晚地行乞街市，然而到了傍晚時分，竟未得一點食物。天將要暗的時候，他信步走到西太平侖茶棚，在這裏僅得一餐的飲食，晚上就在附近的河僧遺教寺過夜。
大師青年時的同學汪仲淹的哥哥汪伯玉，這時任左司馬，聽說大師來京，就邀請在他家住了十日。過後，大師拜謁摩訶忠禪師，又隨忠禪師到西山聽《妙宗鈔》。經期結束後，忠禪師留他過冬，並聽受了《法華經》、《成唯識論》，又請安法師講解因明三支的比量。
十一月的一天，西山來了一位頭留長髮、身穿揭衣的人，他站在大師的門前，先高聲喊道：「有鹽客相訪。」便徑自走進門去。一見大師立即就問，「還認得嗎？」大師仔細地端詳了一會兒，當看見他的有神的雙眼時，才忽然記起了曾在天界寺當淨頭的妙峰和尚，就說：「認得。」妙峰和尚風趣他說：「改買換面了呀！」大師也幽默地答道：「本來面目自在！」兩人相對一笑。
第二天，妙峰大師來問訊。夜晚他倆盤膝談心。大師這才問起他為什麼這般打扮，妙峰大師答道：「我現住山陰龍華寺，因長期住在山林之間，所以鬚髮長了也沒法剪。不久前施主在山陰殿下修建一座梵宇，要我請一部藏經，因此才來到這裏。」憨山大師說：「我一來為了找尋你，二來為了觀光輦轂，參究天下善知識，以絕他日的妄想。」妙峰大師說：「我與你分別後，沒一刻不思念你，有時以為無緣相會了。這次幸而來此，和你才得一見，」這樣談了一夜，第二天早晨一笑而別。
憨山大師一人又參遍融大師，進門頂禮後，即恭請遍融大師指示向上功夫。遍融大師不說一句話，只用兩眼直瞪著他而已。接著大師又去參笑岩禪師。禪師問：「你從何處而來？」大師答道：「南方來。」禪師又問：「你記得來時路嗎？」大師說：「一走過便一切不管了！」禪師讚歎道：「你卻來處分明！」大師即向笑岩禪師頭面頂禮，然後侍立在旁請益，笑岩樣師對他開示了向上一著的幾句法語。
大師廿八歲時，想到五臺山去遊學，便先尋了一本《清涼傳》，按照書中記述的事蹟和位置，決定登山的方向。這正是春氣初發的時節，大師先登上北台。因已知憨山環境清幽，便沿途打聽憨山的去向。他在僧人的指點下到了憨山，看見山色奇秀，非常高興，便暗中以憨山作自己的「號」。後人常稱的「憨山」大師的號，便由此而來。這時大師又寫了一首詩，表達立志要在五臺山修行的決心。其中有二句是這樣的：「遮莫從人去，聊將此息機。」
憨山的山勢固然奇秀，但因山中氣候異常寒冷，暫時無法住下修行，大師只得又折回京都，東遊參學。