西林和尚圓寂後，他的師弟少師祖擔任了報恩寺的住持，就住這一年，雲谷大師在天界寺舉辦了一期盛大的禪七專修活動，召集了全國名德高僧五十三人，弘揚禪宗的參悟法門。
憨山大師聽到這一消息異常高興，況且能與許多名德高僧在一處參禪，這進步該是多快啊。雲谷大師向來對憨山大師非常器重，這次他極力提拔憨山大師前往參加。憨山大師請示過少師祖並獲得同意後，就到天界寺去。
大師在禪堂裏開始用功時，因不知用功的訣竅，心不能安下去，很覺苦悶。為了弄明參禪的下手功夫，他恭敬地來到雲谷大師面前拈香禮拜，然後請求開示參禪的方法。雲谷大師對他指示了審實的念佛公案，即以一句阿彌陀佛名號為參究物件。聽了雲谷大師的開示，他就一心參究一句佛號，念念專注。在三個月中，竟然如在夢裏一樣，了然不見有在一起的同修大眾，也不知有日常生活的事情，同修的大眾都讚歎他有志氣。
用功太急了也會生病。大師因用功已經得力，於是越來越勇猛精進，由於操之過急，以致發了背疽，紅腫了很大的一塊，疼痛異常。雲谷大師見了也覺得不好辦。這時憨山大師搭起袈裟，誠懇地在韋陀菩薩前祈禱說：「我所以會發生這樣的背疽，一定是宿世怨業來索前債，我願讀誦《華嚴經》十部來消除宿業。請菩薩加被，使我在禪七的最後三個月裏勿發生病苦，以完成這次修持功德，過後即誦經還願消業。」他在菩薩前祈禱後，到了半夜時，覺得身體疲倦極了，一上禪床就呼呼熟睡。當早晨的鐘板響起時，他依然在熟睡中。等他一覺醒來，天已大明，一摸背疽卻已平復。雲谷大師見了問：「你的病怎樣了？」他愉快地答道：「疽病已痊癒了。」雲谷大師掀起他的衣衫一看，果然已平復如初，在座的大眾都驚歎不已。
禪七的最後三個月在寂靜中很快過去，結了禪七後，大師步出禪堂，他的心境平靜極了，吃飯穿衣或者勞動作務，或者行走在街市中，就像仍在禪堂中一樣清淨，絲毫不受環境的擾動。當時瞭解他的人，都認為有些奇特。
江南一帶的禪宗道場，自經雲谷大師的提倡，才開始興盛起來。但僧眾中修習禪宗的不多，提倡和發揚禪宗法門的就更少了。惟有憨山大師承雲谷大師之旨，力究向上一著。而且，當時寺院裏的僧人服裝，大都隨世俗的習慣，喜歡穿色彩豔麗的，大師不迎合世俗的見解，根據戒律上的要求和古德們的訓誡，只尋了一件衲衣披了起來，人們見了都說這和尚有些怪僻。
第二年，大師廿一歲。在二月廿八日的中午，天下起了傾盆大雨，忽然一聲巨雷從塔頂而下，塔殿裏頓時燃起了熊熊烈火，片刻之間就燒焚了大雄寶殿。火一直燒到傍晚時分，一百四十多間的殿堂和畫廊，幾乎都化為灰燼。少師祖將此情況上奏朝廷，皇上認為沒有及時撲滅大火，應由寺院負其責任。於是降罪下來，逮捕了少師祖等十八人，住在寺中的僧人恐受株連，紛紛離去，留下的一些執事僧再也無人商議事務了。在這大宇將傾的關鍵時刻，憨山大師挺身而出，毅然承擔了寺皖中的一切事務，並且盡力解救厄難。他親自身背飯菜送到牢獄中供給被捕的人。為了救他們出獄，不管寺院到刑部有二十里之遙，來回奔波了三個月，才使他們免於死罪。
當時有一位雪浪法師，年齡比憨山大師大一歲。他倆都依止無極大師，而且性格和觀點都極相似，親密得如同胞兄弟一樣。一天，大師和他談起復興寺院時說：「要復興這座規模宏大的寺院，若不具備大福德、大智慧，是不容易成功的。我們應該拼命修行，靜養道德，以等待時機的到來。」雪浪法師十分贊同，也發誓重興寺院。
不久，少師祖又逝世了，從此西林和尚的遺業再也無人支撐。因西林和尚平素沒有儲蓄，喪事的一切費用，都是借貸來的，所以欠了許多債。如拿寺產抵償，勢必使江南名剎毀於一旦。這時大師想起了西林和尚的遺囑，決心保護寺產。他想方設法償還了所有借貸，又用一部分資金來維持寺院裏的生活，這才使報恩寺保存了下來。
這年冬天，憨山大師到天界寺聽無極大師講解《法華經》。因為立志行腳參學，所以在聽經期間，經常留意在僧眾中尋找戒行優秀的作為伴侶，可是過了很久，竟未能尋得一位理想的同道。
一日，大師上淨房（即廁所），看見後架非常清潔，想這淨頭（打掃廁所的僧人）必非尋常之人，於是到客房裏去訪問。見到時卻是一位黃腫病人，便更覺奇怪。
大師每天早上起來上淨房，總見早已打掃得乾乾淨淨，也不知是何時打掃的。大師想探個究竟，便在一個晚上功課結束後，在經行的走廊下暗暗窺察淨頭。見他在眾人放參時，即已把淨房收拾完畢了。又過了幾日，大師見淨房不再清潔，也不見淨頭出來，一問執事僧，才知道淨頭在客房裏病倒了。大師即去看望他，見病勢嚴重，關心地問：「師傅！你身體覺得怎麼樣了身心還安定吧？」淨頭回答說：「身體被業障纏縛得已難以放下了！尤其是貪吃的念頭更令人難以忍受。」大師問他為什麼會這樣。他說：「我看見大家過齋，恨不能把吃齋的念頭也一齊放下！」大師笑著說：「這是久病思食啊。」從這次接觸後，大師知道此人是真實修行的，因此回去料理了一些果餅去供養他，並問他稱什麼法號。那淨頭答道：我俗姓簽，是春秋續鞠居的後代，家住蒲州，現在法號是「妙峰」。大師即與他相約結伴行腳參學，妙峰大師欣然同意，並對大師說：「師傅有這志願，行腳時我願替你背荷草鞋，住山時我願供給你柴水。」不久，妙峰大師病癒了，大師再去看望時，早已不知去向。大師知道他因參禪的大事未了，怕受連累，因此潛行而去。
一五六七年，大師廿二歲。這年教育部門下了檄文，在報恩寺設立義學，專門培養僧徒。請憨山大師擔任教師，受學的少年僧徒有二百人。因此，大師又復習了諸子百家和左傳、史記等著作，致力於教育事業。第二年，高座寺又請大師去任教。以後的二年又應聘到金山寺教課。總計大師在廿二至廿五歲這四年中，是在匆忙的教育僧徒中度過的。